Bonservisi 2002'den beri Real Madrid'de olan ama takımda bir türlü barınamayan Cheryshev, kariyeri boyunca Sevilla, Villarreal ve Valencia gibi takımlara kiralanmıştı.
Bu sezona Real Madrid'de başlayan Rus oyuncu, ismini İspanya Kral Kupası'nda duyurmuştu. 2 Aralık'ta Cadiz'e karşı Real Madrid adına cezalı olmasına rağmen forma giyen Cheryshev, Real Madrid'in kupadan diskalifiye edilmesinde baş aktörlerdendi.
Kulüpten yapılan açıklamaya göre Cheryshev artık bonservisiile beraber Villarreal'in oyuncusu konumunda. 10 milyon euroya El Madrigal'e giden oyuncu sezonu Valencia'da tamamlamıştı
